
En el capítulo 19 del Desafío The Box se llevó a cabo el primer Desafío de Capitanes en el que un hombre de cada equipo se enfrentó a una difícil prueba en el Box Amarillo con la intención de que el escudo de su grupo no desapareciera. Al final, tres equipos sobrevivieron, pero el revolcón en el programa hizo que cada casa quedara con integrantes diferentes.
Los elegidos para ser los capitanes fueron Sensei (Alpha), Ricky (Beta), Black (Gamma) y Escudero (Omega). A lo largo de la competencia el equipo Alpha se ha caracterizado por ganar la gran mayoría de las pruebas y en esta ocasión su capitán demostró que en ese equipo han estado los más fuertes, puesto que fue el primero en cruzar la línea de meta y ganarse 10 millones de pesos, además de asegurar la permanencia del equipo morado.
En segundo lugar quedó Black del equipo Gamma, quien se ha caracterizado por ser conflictivo y no querer interactuar con sus compañeros de equipo; sin embargo, con el paso de los días ha logrado mejorar su relación con sus coequiperos. Finalmente, detrás de los dos primeros lugares quedó Ricky, quien conservó la bandera del equipo azul en la competencia.
La reorganización de los equipos

Esta edición del Desafío The Box ha tenido muchos cambios con respecto a las primeras, en esta prueba no fue la excepción, puesto que los desafiantes tuvieron que esperar las decisiones de los capitanes para la conformación de sus equipos desde sus casas y salir luego a sus nuevas casas.
Sensei inició conformando al nuevo Alpha eligiendo a Rapelo y Cifuentes. Black eligió de primeras a Iván y la Flaca, quienes ya hacían parte de su casa. Pero fue Ricky en el que empezó a hacer cambios en los equipos llevándose a dos integrantes del equipo morado, Byron y Mariam, para la casa Beta.
El capitán de Alpha siguió con su idea de mantener a la mayor parte de los morados que pudiera, así que se quedó con Bogdan y Daniela. Black decidió conservar a otra mujer Gamma, Mai, pero decidió quitarle uno de sus mejores integrantes a Beta llevándose a Kaboom para la casa naranja. Ricky siguió desarmando a los demás equipos eligiendo a Yan de Gamma y a Juli de Alpha.

Al no tener a más integrantes de Alpha para continuar el juego, Sensei escogió a dos integrantes de Beta, siendo Mackarthur y Valenia los elegidos para cambiar de bando. En Gamma Black decidió conservar a Mateus, pero se llevó a una de las integrantes del equipo Omega que despareció, Saskya. Por su parte, Ricky se quedó con los otros dos integrantes de Omega, Escudero y Kate.
Al final quedaron tres mujeres por elegir Sara, de Beta, que ha sido considerada como una de las más débiles del juego; Aleja, participante de Omega que fue eliminada y regresó a Gamma cuando Margoth tuvo que retirarse por una lesión; y Gema, de la casa Beta, quien se ha destacado por sus saberes ancestrales y ser la mujer de esta edición que tuvo que someterse al corte de cabello.
Ante esas tres opciones, Sensei se llevó a la casa Alpha a Aleja; Black se quedó con Gema y a Ricky le dejaron a Sara en el mismo equipo. Al final del episodio en las casas hubo llanto por las múltiples despedidas. Tras conocer las decisiones de los capitanes, cada participante tuvo que alistar su maleta rumbo a su nueva casa; a pesar de los malos momentos, en cada nuevo equipo se trató de armar el mejor ambiente para iniciar una nueva etapa de la competencia.

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