
Ele jogou em 13 clubes de diferentes países, com vários ele esteve em mais de uma ocasião. Ele passou pela Argentina, Uruguai, México, Espanha e Chipre. Ele vestiu as camisas de equipes como America de Cali, Millonarios, Vélez Sársfield, Independiente de Avellaneda, Real Valladolid e Defensor Sporting, entre outros. Ele tem mais de 400 jogos em sua carreira e marcou cerca de 145 gols. Ele foi o campeão da Copa América com a Seleção Nacional da Colômbia e conquistou cinco títulos em nível de clube. Em 2008, marcou três gols pelo Boca Juniors em uma das vitórias mais importantes de Godoy Cruz em sua história, enfrentando os Xeneizes. Ela marcou um gol como chilena nas Eliminatórias Sul-Americanas para a Copa do Mundo Coreia-Japão de 2002. Em 2014 processou Falcao García por aceitar seu apelido de “El Tigre” e em 2015 foi preso por dirigir embriagado, alguns anos antes havia atropelado duas pessoas em uma motocicleta com sua van. Ele teve uma carreira longa e controversa. Acabou se aposentando em 2014, jogando pelo Boyaca Chico, aos 37 anos.
Hoje ele tem 44 anos e decidiu voltar ao futebol profissional colombiano. Após sua aposentadoria, e depois de ter ocupado a mesma posição em Boyacá Chicó, Jairo 'El Tigre' Castillo será o novo treinador avançado do Club Llaneros de Villavicencio, no Torneio BetPlay, a segunda divisão do FPC. Com sua experiência e conhecimento, o ex-jogador de futebol procurará ajudar a equipe liderada por Jersson González, outro ex-jogador de futebol, e assim aumentar sua eficácia contra gols adversários. Hoje, eles estão fora da zona de promoção e são a terceira equipe no torneio com o menor número de gols marcados.
Por meio de um comunicado, o clube oficializou a chegada de Castillo e, por sua mão, tentará acabar com a luta ruim em que estão entrando. Atualmente, eles ocupam o décimo primeiro lugar na classificação do Torneio BetPlay e totalizam 13 pontos. Eles venceram três jogos, empataram quatro e perderam quatro. Eles esperam que com a chegada de 'El Tigre' as coisas comecem a funcionar e é assim que tentarão provar isso na próxima data, quando enfrentarem o Atlético F.C. no Estádio Pascual Guerrero, na cidade de Cali. Para essa partida, que começará às 15h da sexta-feira, 15 de abril, a equipe do Villavicencio poderá formar com o mesmo 11 que jogou contra o Real Santander, partida que acabou empatada com 2 gols, com pontuações de Bryan Urueña e Mario Alexander Álvarez.
Depois que a contratação de Jersson González se tornou oficial no início de abril, vários movimentos foram feitos pela equipe no nível da estrutura. Após a saída de Walter Aristizábal, toda a equipe técnica foi remontada e o compromisso do clube, nesta ocasião, é buscar a contribuição de benchmarks de clubes com uma longa história na primeira divisão. Um deles é a América de Cali. Assim, Castillo é adicionado como o primeiro dos nomes desejados para esse processo de reestruturação.
Recorde-se que 'El Tigre' iniciou sua carreira na América em Cali, em 1994. Foi emprestado ao Atlético Bucaramanga em 1995 e com os leopardos venceu o campeonato da Segunda Divisão, sendo um dos jogadores mais destacados da temporada. Ele voltou para a América um ano depois, e lá ele conseguiu várias de suas melhores apresentações. Ele conseguiu ser o artilheiro da liga, na temporada 1996-1997 e seu clube venceu o torneio naquele ano. Com os Red Devils, conquistou o título da Merconorte Cup em 1999, a primeira conquista internacional da equipe. Naquele momento, ele deu o salto para a Argentina e começou sua jornada pelo futebol naquele país.
Agora, com Llaneros, ele espera demonstrar tudo o que aprendeu ao longo dos anos. Teremos que ver isso.
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